בפרק ה', קהלת – העשיר הגדול – מדבר באירוניה חריפה על רודפי אחר ממון. כך למשל בביטוי המפורסם: "אֹהֵב כֶּסֶף לֹא יִשְׂבַּע כֶּסֶף" (קהלת ה', ט). מי שאוהב כסף בשביל הכסף, לא ישבע (ישיג) את כמות הכסף האינסופית אותה הוא רוצה, ולא ישבע מהכסף שיש לו. המהרש"א מספר על אדם רעב וצמא שהלך במדבר והיה מתפלל לקב"ה שיושיע אותו וביקש: "יהי רצון שכל מה שאגע בו יהפך לזהב". כאשר הגיע לבסוף לישוב, רצה לשתות מים - אך כיוון שנגע בכוס המים היא הפכה לזהב, וכשנגע בכיכר הלחם – אף היא הזהיבה. אם כן - מה יאכל, במה יחיה? עלינו לזכור כי הזהב והכסף ניתנו לנו כדי שנתקיים ונקדם את העולם והחיים, וללא חלילה כדי שנצבור ונאסוף אותם ללא תכלית.
עוד אומר קהלת: "בִּרְבוֹת הַטּוֹבָה - רַבּוּ אוֹכְלֶיהָ" (שם, י) - כאשר יש לאדם עושר רב, בדרך כלל יש לו גם עבוּדה רבה, כלומר - פועלים רבים. אך האם באמת הכל שלו? - "וּמַה כִּשְׁרוֹן לִבְעָלֶיהָ כִּי אִם רְאוּת עֵינָיו" (שם) – מה שיש לו באמת זה לא עושר ופועלים אלא קניין דמיוני בלבד. הלא כל רכוש חומרי שהאדם קונה בעולם הזה הוא דימיון. פעם אמר עמדתי עם רב אחד ליד ישיבת "מרכז הרב" בירושלים והתהללתי בפניו על כך שיש לי ספרייה בת כך וכך ספרים. הוא אמר לי: "לי יש ספרייה של כמאה וחמישים אלף ספרים!" התפלאתי ושאלתי אותו: "איך זה יתכן?" הוא הצביע בידו לכיוון הספרייה הלאומית ואמר לי: "שם נמצאים ספריי, אני יכול להיכנס כמעט בכל עת ולקרוא בהם בחופשיות". בכך הוא לימד אותי שאין לאדם להתפאר בכך שאסף חפצים, שהרי אין לו אלא את רשות השימוש בהם.
עוד אמר שלמה על העושר: "יֵשׁ רָעָה חוֹלָה רָאִיתִי תַּחַת הַשָּׁמֶשׁ: עֹשֶׁר שָׁמוּר לִבְעָלָיו - לְרָעָתוֹ. וְאָבַד הָעֹשֶׁר הַהוּא בְּעִנְיַן רָע וְהוֹלִיד בֵּן - וְאֵין בְּיָדוֹ מְאוּמָה" (שם, יב-יג). העושר יכול לחלוף בן לילה מן העשיר, ולא תהיה לו כל המשכיות לדורות הבאים. את הביטוי "עֹשֶׁר שָׁמוּר לִבְעָלָיו לְרָעָתוֹ" יש שהסבירו כך: מי ששומר את כספו ליום צרה ולא נותן ממנו אפילו לצדקה, באמרו "אגורה שחורה ליום שחור" - סופו שעושרו יסור ממנו כליל.
מהו באמת היחס הראוי לעושר? ד"ר חיים שפירא בספרו הנפלא "קהלת – הפילוסוף המקראי" מביא את דבריו של טולסטוי שאומר שאיש עשיר אינו יכול להיות טוב. מסקנתו היא: אל לנו לכבד את העשירים כי אם להתרחק מהם ומדרכיהם, כדי שחלילה לא נלמד מהם. כמובן שטולסטוי ירש את התפיסה הזו מן הנצרות. כך למשל, בספר מַתַי מסופר שנער אחד הגיע לישוע וביקש ממנו הדרכה וישועה שתביא אותו לארץ החיים. ישוע הדריך אותו בכמה הדרכות, ואותו בחור אומר לו: כל מה שאמרת לי כבר קיימתי: לא תרצח, לא תנאף, לא תגנוב, לא תענה ברעך עד שקר, כבד את אביך ואת אמך וכו'. אם כן, מה חיסרתי? עונה לו ישוע: אם אתה רוצה להיות שלם, מכור את כל רכושך ותן אותו לעניים, ודבר זה יהיה לך אוצר בשמיים. דברים אלו הם הפך היהדות ואפילו אסורים מבחינה הלכתית (אסור לו לאדם למכור את כל נכסיו ומותר לו לבזבז רק עד חומש מהם). בהמשך הסיפור שם, אותו עלם צעיר הלך מישוע כשהוא עצוב, מפני שהיה עשיר והיו לו נכסים רבים. ואז ישוע אמר לתלמידיו: "דעו לכם שקשה לעשיר לבוא אל מלכות השמיים, ועוד אני אומר לכם כי נקל לגמל לעבור דרך נקב המחט יותר מאשר בוא עשיר אל מלכות האלוהים". לפי תפיסה זו, אפסה תקוותו של העשיר מלהיוושע. זו תפיסה המנוגדת לחלוטין ליהדות. איננו שונאים את העשירים ואת העשירות, להפך – אנו אוהבים את העשירים ומצפים מהם שידעו איזה שימוש יש להם לעשות בעושרם, שהעושר יהיה שמור להם לטובתם ולא לרעתם.
בעיני היהדות, העשירות מסמלת שלמות ולא חסרון. רבי יהודה הנשיא היה עשיר גדול ולא נהנה מעושרו. מסופר עליו שהיה אוכל בכל ימות השנה מאכלים פשוטים כצנון וחזרת, ולפני מותו זקף את עשר אצבעותיו ואמר: "גלוי וידוע לפני ריבונו של עולם שלא נהנתי מהעולם הזה בעשר אצבעותיי". כמו כן, רבי פתח את אוצרותיו בשנות הבצורת ופרנס את העם מתוך שהיה אדם בעל אחריות מוסרית וכלכלית. הגמרא (עירובין פו) מספרת שרבי כיבד את העשירים. וזאת למה? מפני שסבר שיש להם פוטנציאל גבוה יותר לקיים את הצדק בעולם. וכך דורשת הגמרא: "ישב עולם לפני אלוהים, חסד ואמת מן ינצרוהו" (תהלים סא, ח) - אימתי ישב עולם לפני אלוהים? בזמן ש"חסד ואמת מן ינצרוהו"". כאשר העשיר יודע להשתמש בעושרו נכונה ולעשות עימו חסד ואמת, העושר מכבד את בעליו.