מגילת קהלת ידועה יותר בין אחינו האשכנזים הקוראים אותה מתוך הקלף בחג הסוכות, ואילו אחינו הספרדים לא מכירים אותה מקריאות החובה - שמא הם חששו מעודף דיכאון כתוצאה מקריאתה, מה שיכול להעיב על שמחת חג הסוכות שבו צריכים להיות שמחים במיוחד ("ושמחת בחגך והיית אך שמח"). בין כך ובין כך, יש לתת את הדעת על כך שהמגילה מצד אחד מעלה שאלות קיומיות ונוקבות מאוד המערערות את בטחונו של האדם, אך מצד שני - עם השלמת הקריאה בה, האדם אמור לעבור תהליך של שמחה ושל שלמות.
"דִּבְרֵי קֹהֶלֶת בֶּן דָּוִד מֶלֶךְ בִּירוּשָׁלִָם" (קהלת א', א). בעלי המסורה מזהים את "קהלת" עם שלמה המלך, אך כל מי שקורא בתנ"ך על מהלך חייו של שלמה מתקשה לחבר בין הדברים. איך יתכן שאדם שהגיע לשלמות כל כך גדולה בחומר וברוח יאמר לנו: "הֲבֵל הֲבָלִים אָמַר קֹהֶלֶת, הֲבֵל הֲבָלִים הַכֹּל הָבֶל" (שם, ב)? הלא פסוק זה מתאים יותר לאדם בעל ניסיון עם החיים המחוספסים, אדם שלא אוכל על שולחן מלכים אלא רואה את הסבל האנושי מקרוב. כמו כן, מלך צריך להיות ליבו של העם, אדם העסוק בצרכי הכלל ומדבר בשפה כללית, וקשה לנו לראות בדברי קהלת המתעסקים באני האישי שלו ונאמרים בשפה אינדיבידואלית דברים של מלך. חכמים במדרש מעירים לנו על כך ששם המגילה "קהלת" בא לרמוז לנו על כך שמדובר באדם שמקהיל קהילות, דהיינו: המלך הדורש בקהל, במיוחד בחגיגה הגדולה של מצוות "הקהל" בחג הסוכות (אגב, בלועזית המגילה נקראת " "Ecclesiastes– דורש בקהל). בנוסף, אומר לנו רש"י שמגילה זו קרוייה כך מפני שהיא גורמת להקהלה (איסוף וקיבוץ) של דעות בני האדם. כלומר, ספר זה אמנם מדבר על האני האישי של הכותב, אך מתוך הניסיון האישי שלו – גם האני שלו מתקבל על שומעי לקחו המצויים במצב נפשי ובחוויה קיומית דומים לשלו. לכן, ספר זה מתאים לכל אדם. המגיד מדובנא אומר כי לפעמים אדם מסתכל על חייו לאחור ורואה אותם שהם רצופי כשלונות וטעויות, והוא סבור שזולתו הצליח בחיים יותר ממנו, שהוא מצא את פתרון החיים מוקדם יותר. המגיד ממשיל את המצב הזה לעשרה קבצנים פושטי יד עיוורים שעמדו בכיכר העיר, עד שעבר לץ אחד ואמר להם: "זרקתי לכם מאתיים שקל" – והלך. בפועל הוא לא זרק לעברם דבר, אבל מיד בלכתו הם החלו מריבים זה עם זה בחשדם כי מי מהם לקח את הכסף לעצמו ולא חילק לאחרים. בנמשל, כולנו בני אותה הכיכר, ואנו משווים בינינו לבין זולתנו וחושבים שמה שיש לאחד בא על חשבון מה שיש לשני, ובאמת אין אדם נוגע במוכן לחבירו אפילו כמלוא נימה (יומא לח:) – הן במובן החומרי והן במובן הקיומי ביותר שלו. מגילה זו, אם כן, עוסקת במחשבות האני האינדיבידואלי, אך זאת בהתאמה למחשבת הקהילה, מחשבת הכלל. קהלת מדבר בשפה אישית, אך הוא נותן ביטוי לדורות שלמים.
מיד בפתיחת המגילה נדמה כי קהלת מרים ידיים: "הֲבֵל הֲבָלִים אָמַר קֹהֶלֶת הֲבֵל הֲבָלִים הַכֹּל הָבֶל" (קהלת א', ב) – אין תועלת ואין חידוש בעולם, וממילא אי אפשר לשנות בו דבר. העולם הוא דטרמיניסטי, הוא "מכתוב" ומוכתב מראש, ולכך באה השאלה: "מַה יִּתְרוֹן לָאָדָם בְּכָל עֲמָלוֹ שֶׁיַּעֲמֹל תַּחַת הַשָּׁמֶשׁ?" (שם, ג). גם סביבתו של קהלת מייאשת אותו: "דּוֹר הֹלֵךְ וְדוֹר בָּא וְהָאָרֶץ לְעוֹלָם עֹמָדֶת" (שם, ד) – האדם כלה והולך, והארץ (המציאות) ניצבת במעין התרסה כנגדו ונשארת לעמוד לנצח. כוחות הטבע מתקיימים ללא שינוי וללא מטרה: "וְזָרַח הַשֶּׁמֶשׁ וּבָא הַשָּׁמֶשׁ וְאֶל מְקוֹמוֹ שׁוֹאֵף זוֹרֵחַ הוּא שָׁם, הוֹלֵךְ אֶל דָּרוֹם וְסוֹבֵב אֶל צָפוֹן סוֹבֵב סֹבֵב הוֹלֵךְ הָרוּחַ וְעַל סְבִיבֹתָיו שָׁב הָרוּחַ. כָּל הַנְּחָלִים הֹלְכִים אֶל הַיָּם - וְהַיָּם אֵינֶנּוּ מָלֵא, אֶל מְקוֹם שֶׁהַנְּחָלִים הֹלְכִים - שָׁם הֵם שָׁבִים לָלָכֶת" (שם, ה-ז). גם אצל בני האדם אין חידוש של ממש, ומה שנראה כחידוש רק נדמה ככזה, מתוך שבני אדם שכחו מה שהיה לפנים: "מַה שֶּׁהָיָה - הוּא שֶׁיִּהְיֶה, וּמַה שֶׁנַּעֲשָׂה - הוּא שֶׁיֵּעָשֶׂה, וְאֵין כָּל חָדָשׁ תַּחַת הַשָּׁמֶשׁ. יֵשׁ דָּבָר שֶׁיֹּאמַר: רְאֵה זֶה, חָדָשׁ הוּא! - כְּבָר הָיָה לְעֹלָמִים אֲשֶׁר הָיָה מִלְּפָנֵנוּ, אֵין זִכְרוֹן לָרִאשֹׁנִים וְגַם לָאַחֲרֹנִים שֶׁיִּהְיוּ לֹא יִהְיֶה לָהֶם זִכָּרוֹן עִם שֶׁיִּהְיוּ לָאַחֲרֹנָה" (שם, ט-יא). בחלק השני של פרק א', קהלת מביא את הדברים בבחינה וניסיון ומגיע לאותה מסקנה: "רָאִיתִי אֶת כָּל הַמַּעֲשִׂים שֶׁנַּעֲשׂוּ תַּחַת הַשָּׁמֶשׁ וְהִנֵּה הַכֹּל הֶבֶל וּרְעוּת רוּחַ" (שם, יד).
על פסוק ב': "הֲבֵל הֲבָלִים אָמַר קֹהֶלֶת, הֲבֵל הֲבָלִים הַכֹּל הָבֶל" (שם, ב) אמרו חכמים (קהלת רבה) שיש בו שבעה הבלים (מפני ש"הבל הבלים" נחשב לשלושה הבלים, שמיעוט רבים - שניים) כנגד שבעה עולמות שאדם רואה בחייו. וכך לשון המדרש: "רבי שמואל בר רב יצחק מתני לה בשם רבי שמעון בן אלעזר: שבעה הבלים שאמר קהלת כנגד שבעה עולמות שאדם רואה: בן שנה דומה למלך - נתון באיספקרפסטי (אפיריון מחופה), והכל מחבקין ומנשקין אותו. בן שתים ושלש - דומה לחזיר שפושט ידיו בביבין [ידו בכל ואינו נגעל מדבר]. בן עשר שנה - קופץ כגדי. בן עשרים - כסוס נהים, משפר גרמיה ובעי אתתא [כסוס נוהם ומשפר הופעתו ומבקש ומצפה לישא אישה]. נשא אשה - הרי הוא כחמור [עול הפרנסה]. הוליד בנים - מעיז פניו ככלב להביא לחם ומזונות [עול הפרנסה גובר]. הזקין - הרי הוא כקוף". זהו תיאור מכמיר לב וקיצוני, אך יש בו הרבה מן האמת. מי שמעביר את חייו רק אחרי הרדיפה הקיומית היום-יומית – חווה חוויה שמתחילה כמלך וממשיכה כבעל חיים. ומי אומר לנו את כל הדברים הללו? אדם שהיה כל חייו מלך! על כך אומר המדרש שדווקא מפני כך הדברים מתקבלים יותר: "אילו אחר אמר "הבל הבלים" הייתי אומר: זה שלא קנה שתי פרוטות מימיו, הוא מגנה ממונו של עולם?! אבל שלמה שכתוב בו (מלכים א' י'): "אין כסף נחשב בימי שלמה למאומה" – לזה נאה לומר "הבל הבלים"!". חכמים אמרו במדרש שלשלמה המלך היה אפילו ניסיון של עוני, ישנה אגדה המספרת כיצד אשמדאי המלך סילק אותו ממלכותו לשעה והיה מסתובב כעני. שלמה ראה את העולם כולו וניסה את הכל, הוא יכול לומר מתוך נסיונו הרב שהכל הבל. אדם שצבר כל כך הרבה חוויות מנוגדות – רק הוא יהיה אמין בעינינו כשהוא יכריז ויאמר: "הבל הבלים, הכל הבל".