יאשיהו המלך הצדיק סר מרע ועושה את הטוב. לאחר שביער את העבודה הזרה בפרק ל"ד, הוא מזמין את ישראל לעשות את הפסח בפרק ל"ה, בדומה למה שעשה חזקיהו במלכו. והנה, עם כל צדקותו, גם יאשיהו לא נמלט ממוות מנוול. כאשר מחבר ספר דברי הימים רוצה לספר לנו על זאת, הוא מתחיל בהצהרה: "אַחֲרֵי כָל זֹאת, אֲשֶׁר הֵכִין יֹאשִׁיָּהוּ אֶת הַבַּיִת, עָלָה נְכוֹ מֶלֶךְ מִצְרַיִם לְהִלָּחֵם בְּכַרְכְּמִישׁ עַל פְּרָת וַיֵּצֵא לִקְרָאתו" (דברי הימים ב ל"ה, כ). בפירוש המיוחס לרש"י מובא: "אחרי כל זאת – הפסוק קובל ומקונן על יאשיהו שלא נעשה לו נס כמו לחזקיהו". פרעה נכו מלך מצרים שולח ליאשיהו ואומר לו שהוא לא בא אליו על מנת להלחם בו, אלא רק לעבור דרכו כדי להלחם באשור אשר בפרת: "וַיִּשְׁלַח אֵלָיו מַלְאָכִים לֵאמֹר: מַה לִּי וָלָךְ מֶלֶךְ יְהוּדָה? לֹא עָלֶיךָ אַתָּה הַיּוֹם כִּי אֶל בֵּית מִלְחַמְתִּי, וֵאלֹהִים אָמַר לְבַהֲלֵנִי. חֲדַל לְךָ מֵאֱלֹהִים אֲשֶׁר עִמִּי וְאַל יַשְׁחִיתֶךָ" (שם, כא). יאשיהו שומע את פרעה נכו מתגאה באלוהיו. באיזה אלוהים מדובר? חכמים בתלמוד אומרים כי יאשיהו היה בטוח שפרעה נכו מתכוון לעבודה זרה. לכך, יאשיהו סמוך ובטוח בצדקת דרכו ויוצא להלחם במלך מצרים. אך יש גם דעות אחרות הסוברות כי באמת מדובר באלוהים שציווה על פרעה נכו להילחם באשור, וזאת כדי לקיים את דברי ישעיהו הנביא: "וסכסכתי מצרים במצרים". כך או כך, יאשיהו לא מקבל את דברי מלך מצרים והוא יוצא לקראתו למלחמה: "וְלֹא הֵסֵב יֹאשִׁיָּהוּ פָנָיו מִמֶּנּוּ כִּי לְהִלָּחֵם בּוֹ הִתְחַפֵּשׂ וְלֹא שָׁמַע אֶל דִּבְרֵי נְכוֹ מִפִּי אֱלֹהִים וַיָּבֹא לְהִלָּחֵם בְּבִקְעַת מְגִדּוֹ" (שם, כב).
בחירתו זו של יאשיהו התבררה כבחירה שגויה וקטלנית עבורו: "וַיֹּרוּ הַיֹּרִים לַמֶּלֶךְ יֹאשִׁיָּהוּ. וַיֹּאמֶר הַמֶּלֶךְ לַעֲבָדָיו: הַעֲבִירוּנִי, כִּי הָחֳלֵיתִי מְאֹד. וַיַּעֲבִירֻהוּ עֲבָדָיו מִן הַמֶּרְכָּבָה וַיַּרְכִּיבֻהוּ עַל רֶכֶב הַמִּשְׁנֶה אֲשֶׁר לוֹ וַיּוֹלִיכֻהוּ יְרוּשָׁלִַם וַיָּמָת, וַיִּקָּבֵר בְּקִבְרוֹת אֲבֹתָיו וְכָל יְהוּדָה וִירוּשָׁלִַם מִתְאַבְּלִים עַל יֹאשִׁיָּהוּ. וַיְקוֹנֵן יִרְמְיָהוּ עַל יֹאשִׁיָּהוּ וַיֹּאמְרוּ כָל הַשָּׁרִים וְהַשָּׁרוֹת בְּקִינוֹתֵיהֶם עַל יֹאשִׁיָּהוּ עַד הַיּוֹם, וַיִּתְּנוּם לְחֹק עַל יִשְׂרָאֵל וְהִנָּם כְּתוּבִים עַל הַקִּינוֹת" (שם, כג-כה). יאשיהו מת בחצי ימיו (בגיל שלושים ותשע), וחכמים אומרים שעליו ניבא עמוס הנביא: "והבאתי את השמש בצהריים". מאז מותו, בכל הקינות של כל החרבנות מזכירים את מותו של יאשיהו, כפי שמובא בפירוש המיוחס לרש"י: "כשמזדמן להם שום צער ובכיה שהם מקוננים ובוכים על המאורע, הם מזכירים את זה הצער עימו". כך למשל עושים אחינו הספרדים בתשעה באב, כאשר מזכירים את יאשיהו בפיוט "זכור א-דוני ליהודה ואפרים, אשר שופך דמם כמים, סביבות ירושלים", ועושים זאת כבר בבית הראשון: "זכור א-דוני למשיח הנקרא, אשר עשו את גופו ככברה, ולא נותר חץ אשר בו לא ירה, לכן עליו אבכה בנפש מרה, לשבר זה רפו כל ידיים".
הגמרא (תענית כב) דורשת את פרקנו ושואלת: מפני מה נענש יאשיהו? ומתרצת: "שהיה לו להימלך [להיוועץ] בירמיה ולא נמלך". ומדוע באמת לא נמלך יאשיהו בירמיהו? מפני שראה את הפסוק: " ונתתי שלום בארץ ושכבתם ואין מחריד, והשבתי חיה רעה מן הארץ וחרב לא תעבור בארצכם" (ויקרא כ"ו, ו). ועל כך אומרת הגמרא: "מאי "חרב"? אילימא [אם מדובר ב-] חרב שאינה של שלום, והכתיב "ונתתי שלום בארץ". אלא, אפילו [חרב] של שלום [לא תעבור בארצכם]. והוא [יאשיהו] אינו יודע שאין דורו דומה יפה [צדיק כמותו]". כלומר, יאשיהו דרש דרשה נאה וטובה, אך דרשתו אינה הולמת את דורו ואינה מתאימה למדרגתו. על כן, לא היה לו לצאת למלחמה. והגמרא מסיימת את דבריה שם: "כי הוה ניחא נפשיה [כאשר היתה נפשו של יאשיהו יוצאת], חזא ירמיהו שפוותיה דקא מרחשן [ראה ירמיהו ששפתיו מלחשות]. אמר: שמא חס ושלום מילתא דלא מהגנא אמר אגב צעריה? [שמא חס ושלום יאשיהו אומר דברים שאינם הגונים כלפי שמיא מחמת צערו] גחין ושמעיה דקא מצדיק עליה דינא אנפשיה [רכן עליו ירמיהו ושמע שהוא מצדיק עליו את הדין], אמר [יאשיהו]: "צדיק הוא ה' כי פיהו מריתי" (איכה א, יח). פתח עליה ההיא שעתא [פתח ואמר עליו ירמיהו באותה שעה]: "רוח אפינו משיח ה' נלכד בשחיתותם, אשר אמרנו בצילו נחיה בגויים" (איכה ד, כ)". חכמים אומרים במדרש כי יאשיהו היה נאה בנחיריו, ודווקא שם פגעו בו היורים תחילה. בדרך של דרש אפשר לומר כי טעם הדבר שיאשיהו נקרא על ידי ירמיהו "משיח ה'" הוא מפני שהיה ראוי להיות המשיח. מעלתו של מלך המשיח, כפי שאומר הנביא ישעיהו, היא: "והריחו ביראת ה'". המשיח לא שופט למראה עיניו או למשמע אוזניו, אלא לפי הריח, לפי מעלת הרוח שבו. יאשיהו היה ראוי להיות משיח, אך דורו לא היה ראוי לכך – ולכך משיח ה' "נלכד בשחיתותם" של בני דורו ונסתם הדבר.