בפרקים כ"ט-ל' איוב נזכר בעבר המפואר שלו והופך למעט נוסטלגי. הוא חוזר לאותם ימים גדולים וסבור שאילו היו ממשיכים במתכונתם – עתידו היה נצבע בצבעים אחרים לגמרי. בפרק ל', בו יפתח ויחזור על המילה "ועתה" שלוש פעמים, איוב ינחת אל ההווה הכואב ומלא השבר.
בפרקנו, אם כן, איוב נזכר בערגה בימי צעירותו בהם חש שה' עמו: "מִי יִתְּנֵנִי כְיַרְחֵי קֶדֶם כִּימֵי אֱלוֹהַּ יִשְׁמְרֵנִי. בְּהִלּוֹ נֵרוֹ עֲלֵי רֹאשִׁי, לְאוֹרוֹ אֵלֶךְ חֹשֶׁךְ. כַּאֲשֶׁר הָיִיתִי בִּימֵי חָרְפִּי, בְּסוֹד אֱלוֹהַּ עֲלֵי אָהֳלִי" (איוב כ"ט, ב-ד). יש מדרש שאומר: "כל מה שארע לאיוב – ארע לציון", ועל כן – בתשעה באב קוראים את ספר איוב. רבי ישראל נג'ארה, המשורר הגדול בתקופה של אחרי גירוש ספרד, כתב פיוט המתכתב עם דבריו של איוב ומשליכם אל פיה של כנסת ישראל הדוברת לפני הקב"ה. הרי לפניכם קטע ממנו:
"יְמֵי חָרְפִּי אֲהַבְתָּנִי, עַתָּה בַּבּוֹר נְטַשְׁתָּנִי
אָנָּא חוּשׁ וְשַׂמְּחֵנִי, דּוֹדִי כִּימוֹת עִנִּיתָנִי...
זְכוֹר עָנְיִי וַעֲמָלִי, וְשָׂא מִרְיִי וּמַעֲלִי
רְאֵה נָא צוּרִי גוֹאֲלִי, כִּי כַּחֹמֶר עֲשִׂיתָנִי".
איוב ממשיך ועוסק בעברו ומונה מעשים טובים שעשה עם הבריות: "כִּי אֲמַלֵּט עָנִי מְשַׁוֵּעַ וְיָתוֹם וְלֹא עֹזֵר לוֹ, בִּרְכַּת אֹבֵד עָלַי תָּבֹא וְלֵב אַלְמָנָה אַרְנִן" (שם, יב-יג). בכך יש כאן גם מענה לדברי אליפז שהטיח כלפי איוב האשמות שווא על כך שהוא "חוטא חברתי". בדבריו אלה, איוב חורז אמרה פיוטית שהעסיקה רבים מהמפרשים: "צֶדֶק לָבַשְׁתִּי וַיִּלְבָּשֵׁנִי כִּמְעִיל וְצָנִיף מִשְׁפָּטִי" (שם, יד). כך למשל, רש"י אומר: "צדק לבשתי וילבשני – רדפתי אחרי הצדק והוא נמצא לי, כמעיל וצניף שהם תכשיטים נאים – כן היה משפטי נאה וטהור". דהיינו: איוב אומר כי הוא הצליח לרדוף אחר הצדק באופן שגם המרדף נעשה בנקיות וביושר, ובסופו של דבר גם השיג את המטרה ויישם את הצדק. הרמב"ן אומר: "צדק לבשתי – משפטי כמעיל וצניף אשר יכסו כל הגוף וגם הראש. וילבשני – שב אל הצדק שיאמר: רדפתי צדק ונמצא לי, וכמעיל וצניף שהם בגדים נקיים ונאים כן היה משפטי טהור ונקי". כלומר, כשם שהמעיל והצניף עוטפים את כל גופו וראשו של אדם – כך הצדק הקיף את כל הנהגותיו של איוב. בעל "מצודת דוד" אומר שמרוב שהפך לאיש של נתינה, איוב למעשה הזמין את הצדק אליו: "צדק לבשתי - מרבה הייתי בצדק עד כי הייתי מעוטף בה, וילבשני – הצדק עצמה באה אלי להלביש אותי. רוצה לומר: כל כך הייתי רגיל בצדק, עד שבכל עת באו עלי עניים מרודים לחננם, כי כן דרך העניים לחלות פני איש מתן". האבן עזרא אומר: "כמעיל – שהוא על הבגדים נראה לעין, וכן הצניף, כן היה משפטי". כלומר, הצדק של איוב לא נעשה בחדרי חדרים אלא בגלוי, איוב חינך בו גם את העם. על כל אלה, אומר המדרש: "אמר רבי חנינא: יש נאה ללבושו - ואין לבושו נאה לו, יש אדם עשיר - ואין שמו לפי עשרו, רש - ואין שמו לפי רישו, יש אדם שהוא גבור - ואין שמו לפי גבורתו, חלש - ואין שמו לפי חלישתו". דהיינו: לא תמיד יש התאמה בין שמו של האדם לבין מה שהוא באמת. ממשיך המדרש ואומר: "איוב לא היה כן, אלא - הצדקה נאה לאיוב ואיוב נאה לצדקה, הוי: צדק לבשתי וילבשני". אם כן, הצדקה לא נעשתה אצל איוב כמעשה חיצוני הנעשה מתוך התגברות פנימית על צדדים מתנגדים בנפשו של הנותן, אלא איוב היה תם וישר מטבעו – והיתה התאמה מלאה בין אישיותו לבין מעשה צדקתו.
אומר איוב: התבוננתי באותם ימים עברו, ימים שהיו מלאים בטוב ובעשייה חיובית, וסבור הייתי שאחריתי תהיה אף היא טובה כמותם: "וָאֹמַר: עִם קִנִּי אֶגְוָע, וְכַחוֹל אַרְבֶּה יָמִים" (איוב כ"ט, יח). איוב סבר שיזכה לאריכות ימים כחול (כגרגרי החול, או: כעוף החול, הפניקס) וימות בביתו בשיבה טובה כשסביבו כל בני ביתו וממשיכי דרכו. "שָׁרְשִׁי פָתוּחַ אֱלֵי מָיִם וְטַל יָלִין בִּקְצִירִי, כְּבוֹדִי חָדָשׁ עִמָּדִי וְקַשְׁתִּי בְּיָדִי תַחֲלִיף" (שם, יט-כ) – הוא לא ציפה להזדקן בזקנה מלאת יסורים או אף בזקנה רגילה, אלא סבר שימי זקנותו יהיו מלאים בהתחדשות ובשורשיות כמובטח לצדיק בספר תהילים: "עוד ינובון בשיבה דשנים ורעננים יהיו" (תהילים צ"ב, טו), וכן: "והיה כעץ שתול על פלגי מים אשר פריו יתן בעתו ועלהו לא יבול, וכל אשר יעשה יצליח" (שם א', ג). בכך, איוב רואה חוסר התאמה משווע בין ההווה הממשי לבין מה שהעריך וציפה שיהיה בו.