אומר שלמה בפרק כ"ח: "אַשְׁרֵי אָדָם מְפַחֵד תָּמִיד, וּמַקְשֶׁה לִבּוֹ יִפּוֹל בְּרָעָה" (משלי כ"ח, יד). ממה מפחד אותו אדם? יש מפרשים שהוא מפחד מן העונש על עברות שבידו, והם סומכים את דבריהם על הפסוק הקודם בו נאמר: "מְכַסֶּה פְשָׁעָיו - לֹא יַצְלִיחַ, וּמוֹדֶה וְעֹזֵב - יְרֻחָם" (שם, יג). לפי פירוש זה, שני הפסוקים הסמוכים משלימים זה את זה: אשרי אדם שמפחד תמיד ואינו מכסה פשעיו, אך מי שמקשה ליבו ואינו מודה ועוזב את חטאיו – סופו שלא ירוחם ויפול ברעה.
זהו הפירוש הפשטי לפסוק זה, אך בגמרא נראה כי פירוש זה נדחה. הגמרא (ברכות ס) מספרת לנו על תלמיד שהיה הולך אחרי רבי ישמעאל בן רבי יוסי בשוק של ציון. ראה רבי ישמעאל את אותו תלמיד שהוא מפחד, ואמר לו: "חוטא אתה! שהרי נאמר: פחדו בציון חטאים". אותו תלמיד ניסה להצטדק ואמר: "והרי כתוב: אשרי אדם מפחד תמיד!". השיב לו רבי ישמעאל שמדובר שם על דברי תורה, שאותו אדם מפחד תמיד שמא ישתכחו ממנו דברי תורה, ומתוך כך הוא חוזר עליהם תמיד. סיפור נוסף שמובא שם בגמרא הוא על יהודה בר נתן שהיה הולך אחרי רב המנונא ונאנח. אמר לו רב המנונא: "רצונך להביא עליך ייסורים?" והרי איוב לימדנו: "פחד פחדתי ויאתיני, ואשר יגורתי יבוא לי" – ואם אתה נאנח סימן שאתה פוחד שמא יבואו עליך ייסורים, ובכך אתה מזמינם עליך חלילה. אמר לו רב יהודה בר נתן: "והרי כתוב: אשרי אדם מפחד תמיד!" השיב לו רב המנונא שמדובר שם בפחד שישתכחו ממנו דברי תורה – שהוא פחד הרצוי. אם כן, משני הסיפורים הללו בגמרא למדנו שלא מדובר באדם שמתיירא מן העונש אלא באדם שמתיירא שישתכח ממנו תלמודו.
למעשה, יש לפרש את המילה "מְפַחֵד" כדאגה וזהירות. אשרי אדם שמתנהג תמיד בזהירות ומודע לכך שהמצב הוא שברירי והפיך, הוא לא נמצא בשאננות אלא רואה את הנולד. כך רש"י והתוספות מסבירים פסוק זה בגמרא במקום אחר (גיטין נה), כאשר הגמרא עוסקת בסוגיות חרבן הבית ומזכירה את הפסוק שבפרקנו. ואולי אפשר לדייק ולהבדיל בין מי ש"דואג ל-" לבין מי ש"דואג מ-". מי שדואג לילדיו, למידותיו, לכלכלתו וכו' – זהו אדם אחראי. אבל, מי שדואג מדבר כזה או אחר – מראה על חסרון מסוים שיש בו.