בפרק כ"ז יש כמה וכמה סוגים של שירי הלל, ואנו נתמקד בשלושה מהם. השיר הראשון נמצא מיד בפתיחת הפרק: "יְהַלֶּלְךָ זָר וְלֹא פִיךָ, נָכְרִי וְאַל שְׂפָתֶיךָ" (משלי כ"ז, ב). על כך אומר המדרש: "אמר רבי אבין: גנאי הוא לאדם שיאמר שבחו בפיו". אדם המהלל את עצמו או מחבר שיר הלל לעצמו – גנאי הוא לו. אפשר שכוונת הפסוק היא: כאשר אינך עסוק בלהלל את עצמך, ממילא המקהלה סביבך תהללך. אך כאשר אתה מהלל את עצמך – לא יהיה אחר שיצטרף אליך. שיר הלל נוסף נמצא בהמשך הפרק: "מַצְרֵף לַכֶּסֶף, וְכוּר לַזָּהָב, וְאִישׁ לְפִי מַהֲלָלוֹ" (שם, כא) - כשם שהמצרף מזקק את הכסף וכך ניכרת איכותו של הכסף, וכן איכות הזהב ניכרת לפי הכור שלו, כך איכות האדם ניכרת לפי המהלל, לפי ההלל שהבריות משבחים אותו – לטוב או למוטב. אמרו חכמים (אבות ג', י): "כל שרוח הבריות נוחה הימנו – רוח המקום נוחה הימנו".
נשאלת השאלה: האם באמת מצופה מן האדם שלא יאמר את שבחו כלל, לא יאמר מי הוא? הגמרא בנדרים מראה סתירה בין הפסוק: "ועבדך ירא את ה' מנעוריי" (מלכים א י"ח,יב) (כך עובדיה העיד על עצמו בפני אליהו הנביא) לבין הפסוק: "יהללך זר ולא פיך" שבפרקנו. ומתרץ רבא: "לא קשיא – הא באתרא דידעיה ליה, הא באתרא דלא ידעיה ליה". כלומר: במקום שבו מכירים אותך – נהג כפי הפסוק "יהללך זר ולא פיך", ובמקום שאין מכירים אותך – מותר לך ליידע אותם מי אתה ומה מעשיך. וכך אמר רבא: "שרי ליה לאיניש לאודועיה נפשיה היכי דלא ידעיה ליה [מותר לו לאדם להודיע את עצמו במקום שאינם יודעים אותו]". לאחר מכן, מקשה הגמרא ממעשה ברבי טרפון שהיה עשיר גדול ופועליו לא הכירוהו, ויום אחד נכנס לאחד מפרדסיו ואכל מתאנים שגדלו בו. והתאנים הללו היו תאנים שנאכלות בזמן הפקר (בזמן ש"הוכפלו המקצועות" – קופלו ונסגרו הסכינים שבהן היו פוצעים את התאנים על מנת לייבש אותן). אחד מן העובדים ראה את רבי טרפון אוכל מן התאנים, תפס אותו והכניס אותו לתוך שק על מנת לזורקו בנהר – כעונש על מעשהו. בדרך, רבי טרפון אמר לעצמו בקול רם: "אוי לו לטרפון שזה הורגו". רבי יוסף חיים אומר כי רבי טרפון בכוונה הזכיר את שמו כאן, מפני ש"טרפון" הוא מלשון "טרוף טורף" – וכביכול שמו מתקיים בו. בכל אופן, ברגע שהפועל שמע את דבריו של רבי טרפון, מיד שמט את השק מעליו וברח מן המקום. הגמרא אומרת בשם רבי חנינא בן גמליאל: "כל ימיו של אותו צדיק [רבי טרפון], היה מצטער על דבר זה והיה אומר: אוי לי שנשתמשתי בכתרה של תורה". מכאן מקשה הגמרא שלכאורה אסור לו לאדם להודיע את עצמו! ומשיבה הגמרא: "שאני [שונה המקרה של] רבי טרפון - דעשיר גדול היה, והוי ליה [והיה לו] לפייסו בדברים". כלומר, רבי טרפון יכל לשחד את אותו פועל מבלי שהיה זקוק להודיע את עצמו. יש שקראו את הפסוק בצורה שונה והגיעו לפרשנות דומה: "יְהַלֶּלְךָ זָר, וְלֹא – פִיךָ", אם לא יהללך זר – פיך יהללך. כלומר, במקום שאדם אינו מוכר - מותר לו להודיע את עצמו לסביבתו. לעומת זאת, הזוהר אומר שאם באת למקום שאינם מכירים אותך, אל תתעסק בלהודיע להם מי אתה אלא פשוט למדם תורה וממילא התורה תכריז עליך מבחוץ.
שיר הלל נוסף מצאנו בפסוק י"ד: "מְבָרֵךְ רֵעֵהוּ בְּקוֹל גָּדוֹל בַּבֹּקֶר הַשְׁכֵּים - קְלָלָה תֵּחָשֶׁב לוֹ" (משלי כ"ז, יד). לפעמים, מתוך שבחו של אדם עשויים להגיע לידי קלקלתו. דבר זה מזכיר מעשה שארע לי בבחרותי. ביום בר המצווה שלי עליתי לתורה וקראתי את הפרשה לפי הטעמים הספרדים-ירושלמיים, ועם מבטא בבלי המבחין בין אותיות ג', ד', ט', צ', ק', ת' דגושות ולא דגושות. למיטב זכרוני ולעניות דעתי קראתי ללא טעות, ירדתי מן התיבה וכל המתפללים לחצו את ידי ושבחו אותי בכל מיני שבחים. נגשתי לסבי שהיה מגדולי חזני בבל ושאלתיו: "סבא, איך קראתי?" השיב לי סבי: "בסדר גמור" - ולא יסף. שמעתי ושתקתי. לאחר כחמש שנים שאלתי את סבי אם הוא זוכר איך קראתי בבר המצווה שלי, והוא השיב לי: "קראת נפלא, מאוד מאוד יפה". שאלתיו: "למה כשירדתי מן התיבה ושאלתי אותך על הקריאה לא ענית לי כך?" - נתן בי סבא את עיניו ואמר לי: "לא רציתי שתהיה בעל גאווה". באותה שעה הבנתי דיוק חשוב בפסוק: "מְבָרֵךְ רֵעֵהוּ בְּקוֹל גָּדוֹל בַּבֹּקֶר הַשְׁכֵּים - קְלָלָה תֵּחָשֶׁב לוֹ" - כשאתה מהלל אדם בזמן שהוא בוסרי, בזמן שהוא "בבוקרו" של אותו עניין, זהו זמן שהשבח רק יזיק לו ולא יקדם אותו - אלא יעצור את ההתקדמות שלו. לכך, עליך למנוע עצמך מלשבח את האדם בשבח מלא באותה שעה. הדרך הטובה היא לברך את האדם בערב – לאחר שהשלים ובנה את עצמו. לא בכדי סבי טרח תמיד לשאול אותי: "כמה טעויות היו לך בקריאה?" כאשר שבתי מקריאת התורה בשבת לאחר שקראתי בכמה וכמה מניינים, על מנת ללמדני שעדיין צריך אני לעמול ולעבוד קשה כדי שהקריאה תהיה טובה באמת.