בפרק כ"ג, איוב אומר שברצונו לפגוש את אלוהים אך האלוהים מתעלם ממנו מפני שהוא יודע שהצדק עם איוב. תחילה מתאר איוב את מצבו העגום: "גַּם הַיּוֹם מְרִי שִׂחִי יָדִי כָּבְדָה עַל אַנְחָתִי" (איוב כ"ג, ב) – שיחו של איוב מלא במרירות, במרד, בכובד. אנחתו רוצה להתפרץ אך היא נעצרת. משם הוא ממשיך בפניה אל אלוהים: "מִי יִתֵּן יָדַעְתִּי וְאֶמְצָאֵהוּ, אָבוֹא עַד תְּכוּנָתוֹ. אֶעֶרְכָה לְפָנָיו מִשְׁפָּט, וּפִי אֲמַלֵּא תוֹכָחוֹת. אֵדְעָה מִלִּים יַעֲנֵנִי וְאָבִינָה מַה יֹּאמַר לִי" (שם, ג-ה) – איוב לא רוצה רק לדבר לפני אלוהים אלא גם לשמוע מה יש לאלוהים לומר לו. והוא שואל: "הַבְּרָב כֹּחַ יָרִיב עִמָּדִי?" (שם, ו) – האם יתכן שאלוהים לא ישיב לענין ורק יפעיל את כוחו כנגדי? ומשיב איוב - "לֹא, אַךְ הוּא יָשִׂם בִּי" – אלוהים יקשיב לי ויסב לי את תשומת הלב הראויה. "שָׁם יָשָׁר נוֹכָח עִמּוֹ וַאֲפַלְּטָה לָנֶצַח מִשֹּׁפְטִי" (שם, ז) – איוב מאמין שכשהוא (ה"ישר") יפגוש את אלוהים ויתעמת עמו, אלוהים יהיה לצידו ואז סוף סוף ימלט מ"שופטי" – מידת הדין, או אולי: משופטיו – אלו הם הרעים.
איוב יצא לחפש את אלוהים במזרח, במערב, בצפון ובדרום ולא מצאו: "הֵן קֶדֶם אֶהֱלֹךְ - וְאֵינֶנּוּ, וְאָחוֹר - וְלֹא אָבִין לוֹ, שְׂמֹאול בַּעֲשֹׂתוֹ - וְלֹא אָחַז, יַעְטֹף יָמִין - וְלֹא אֶרְאֶה" (שם, ח-ט). ולמה כל זאת? כי אלוהים מתחמק מפניו: "כִּי יָדַע דֶּרֶךְ עִמָּדִי, בְּחָנַנִי - כַּזָּהָב אֵצֵא" (שם, י) – הוא חש שאלוהים בחן אותו והוא יצא נקי כזהב. אליפז טען כנגדו שהוא חוטא ויעץ לו לשמוע לקול ה' ("קַח נָא מִפִּיו תּוֹרָה וְשִׂים אֲמָרָיו בִּלְבָבֶךָ" (שם כ"ב, כב)), ואיוב משיב לו את ההפך: "בַּאֲשֻׁרוֹ אָחֲזָה רַגְלִי דַּרְכּוֹ שָׁמַרְתִּי וְלֹא אָט, מִצְוַת שְׂפָתָיו וְלֹא אָמִישׁ מֵחֻקִּי צָפַנְתִּי אִמְרֵי פִיו" (שם כ"ג, יב).
אך כל זאת לא יעזור לאיוב, מי שהפסימיות שוב מבצבצת מנפשו: "וְהוּא בְאֶחָד וּמִי יְשִׁיבֶנּוּ, וְנַפְשׁוֹ אִוְּתָה וַיָּעַשׂ" (אם, יג) – אין סיכוי לשנות את דעתו של אלוהים לפי איוב, מה שהוא רוצה - הוא יעשה. הרמב"ן על פסוק זה מבאר כי באמרו כאן "וְהוּא בְאֶחָד" – נגלה כי איוב היה מקובל גדול שידע את סוד האלוהות והייחוד יתברך. רבי אברהם אבן עזרא אומר שיש כאן סוד גדול שהוא אינו רוצה לגלותו. ואילו רש"י אומר: "'והוא' - לפי שהוא [אלוהים] יחיד בעולם, ויודע דעתן ומחשבתן של בריות ומה יש להם לדבר לפניו, לפיכך - תשובות מוכנות לפניו. 'ומי ישיבנו' – לפיכך נפשו איוותה - ויעש". דברי רש"י הללו - שאפשר לשמוע בהם את שבחו של הקב"ה שהוא היודע ועד – מבוססים על דברי מדרש חכמים. הבה נקראהו בזהירות בהרחבה (ילקוט שמעוני, סימן תתק"ח): "דרש ר' פפייס: לפי שהוא יחיד בעולמו ואין מי שימחה בידו, כל מה שהוא מבקש הוא עושה. אמר ליה ר' עקיבא: דייך, פפייס! אין דורשין כן, אלא - הכל עושין בדין [הכל נעשה בצדק], כשם שסנהדרין נושאת ונותנת למטן, כך למעלן, שנאמר: 'ראיתי את ה' יושב על כסאו וצבא השמים עומדים עליו מימינו ומשמאלו'. וכי יש שמאל למעלן, והא כתיב: 'ימינך ה' נאדרי בכח'? אלא, אלו מטין לכף חובה ואלו מטין לכף זכות, וכשם שהשואל שואל למטן, כך שואל למעלן... ומהו 'והוא באחד ומי ישיבנו'? א"ר פנחס הכהן בר חמא: שהוא יחידי בעולמו יודע משפטם של בריותיו...". אפשר לבאר שלפי דברי המדרש הללו טענתו של איוב היא כהסברו של פפייס: אלוהים כביכול פועל באופן שרירותי בעולם. מנגד, בא רבי עקיבא, שולל את דבריו מכל וכל ואומר שאלוהים עושה משפט צדק ושומע לטענות כל הצדדים לפני חריצת הדין. רמז לדבר מצאנו בתחילת ספר איוב, כאשר באים לפני אלוהים כל בני האלוהים - והשטן בתוכם, מכאן אפשר להבין שאלוהים הקשיב לטענת שני הצדדים – גם המזכים וגם המחייבים את איוב. כמו כן, הקב"ה עצמו העיד על איוב לפני השטן: "כי אין כמוהו בכל הארץ" (איוב א', ח). ולאחר ששמע את טענת שני הצדדים, הקב"ה הכריע כטענת אחד מהם: "והוא באחד ומי ישיבנו". היש לאיוב מה לטעון כנגד כך?