בפרק כ' ירמיהו מגלה את תסכולו ומקלל את יום לידתו. הוא אומר: אני מפותה, אלוהים פיתה אותי ויכול היה לי. בכל פעם אני מבטיח שלא אדבר בשמו יותר, אך נבואתו היא כאש בוערת בליבי, אצור בעצמותיי ואני כבר חלש מלהכיל אותו ומתפתה להפוך לנביאו. וכך אומר הנביא:
"ארור היום אשר ילדתי בו יום אשר ילדתני אמי אל יהי ברוך".
קללה אינה יכולה לחול על דבר שחלף ועבר מן העולם, ומה תועיל לו לירמיה קללת יום מותו? המלבי"ם מביא מדרש שאומר שאותו היום שבו נולד ירמיהו הוא היום שבו הרג מנשה את נביאי ה', כך שירמיהו כנראה מתאר בלשונו מצב - מתאר את המארה שחלה באותו יום ארור. והוא ממשיך: "ארור האיש אשר בשר את אבי לאמר: ילד לך בן זכר, שמח שמחהו. והיה האיש ההוא כערים אשר הפך ה' ולא נחם ושמע זעקה בבקר ותרועה בעת צהרים". מה ראה ירמיהו צורך לקלל את המבשר? מביא הרד"ק בשם המדרש שאותו מבשר שבישר את אביו של ירמיהו היה לא אחר מאשר פשחור בן אימר הכהן הידוע לנו מתחילת הפרק - אותו כהן שהיכה את ירמיהו ונתנו על המהפכת. אביו של ירמיהו היה גם הוא נרדף בימי מנשה ופשחור בישר לו את בשורת הלידה בעודו במחבוא. "אשר לא מותתני מרחם ותהי לי אמי - קברי, ורחמה - הרת עולם". בראש השנה אנו משתמשים בצמד המילים הללו: "הרת עולם". ירמיהו עשה בהן שימוש אחר והתכוון להריון נצחי שכמוהו כמוות, לעומת הלידה המסמלת את החיים. באמרנו "הרת עולם" אנו מתכוונים להריונו של העולם, אך עלינו לדייק מן ההקשר המקורי של צמד המילים הללו (של הריון מול לידה) ולזכור בראש השנה שאלו הם יומיים של הריון, תכנון ומחשבה, ואילו ממוצאי ראש השנה עלינו לפנות אל זמן ה"לידה" - המעבר לחיי המעשה והיישום של כל התוכניות הגדולות.
מסיים הנביא את דבריו בפרקנו במילים: "למה זה מרחם יצאתי לראות עמל ויגון ויכלו בבשת ימי?" נסיים בדברי ילקוט שמעוני על הפסוק:
אמר ירמיהו: "אומר לכם, למה אני דומה? לכהן גדול, שעלה גורלו להשקות מים המרים וקירבו את האשה אצלו ופרע ראשה ופירסס את שערה. נטל הכוס להשקותה, נסתכל בה שהיא אמו. התחיל צווח ואומר: 'אוי לי אמי, שהייתי משתדל לכבדך, והריני מבזך'." כך היה ירמיהו אומר: "אוי לי עליך, אמי ציון, שהייתי סבור שאני מתנבא דברים טובים וניחומים, והריני מתנבא עליך דברי פורענות!"