אומר שלמה בפרק י"ג: "הוֹלֵךְ אֶת חֲכָמִים - יֶחְכָּם, וְרֹעֶה כְסִילִים - יֵרוֹעַ" (משלי י"ג, כ). האדם אינו ככלי "טפלון", האדם הוא יצור חברתי המשפיע ומושפע מן החברה. וכך אמר החכם בן סירא: "נוֹגֵעַ בְּזֶפֶת תִּדְבַּק יָדוֹ, וְחוֹבֵר אֶל לֵץ יִלְמַד דַּרְכּוֹ" (בן סירא י"ג, א). אין מעשים שנולדים עם האדם, אלא המעשים הטובים והרעים נרכשים לאדם עם הזמן – ובמיוחד בהשפעת סביבתו. וכך אומר הרמב"ם (הלכות דעות ו', א) בלשונו הזהב: "דרך ברייתו של אדם [מטבעו של אדם] להיות נמשך בדעותיו [מידותיו] ובמעשיו אחר רעיו וחבריו, ונוהג כמנהג אנשי מדינתו. לפיכך, צריך אדם להתחבר לצדיקים ולישב אצל החכמים תמיד כדי שילמוד ממעשיהם; ויתרחק מן הרשעים ההולכים בחושך כדי שלא ילמוד ממעשיהם. הוא ששלמה אומר: "הולך את חכמים, יחכם; ורועה כסילים, ירוע" (משלי י"ג ,כ), ואומר, "אשרי האיש אשר לא הלך בעצת רשעים..." (תהילים א',א)". בדומה לכך, דרשו חכמים על פסוק זה (משלי בובר י"ג): "משל למי שנכנס בחנותו של בּשֹּם, אף על פי שאינו מוכר לו ואינו לוקח ממנו, הוא יוצא וריחו נודף, וריח בגדיו מבושמין, ואין ריחו זז ממנו כל היום, עליו הוא אומר "הולך את חכמים יחכם"; "ורועה כסילים ירוע" - משל לאחד שנכנס לחנותו של בורסקי [מעבד עורות], אף על פי שאינו מוכר לו ואינו לוקח ממנו, הוא יוצא, ריחו וריח בגדיו מלוכלכין, ואין ריחו וריח בגדיו זז ממנו כל היום, ועליו הוא אומר "ורועה כסילים ירוע"".
אם נדייק בפסוק, נראה כי אצל חכמים הוזכרה ההליכה ("הוֹלֵךְ אֶת חֲכָמִים"), ואילו אצל הכסילים נאמר רעייה ("וְרֹעֶה כְסִילִים"). ההבדל הוא פשוט: הרוצה ללמוד צריך ללכת, להתייגע, לטלטל את עצמו ממקום למקום על מנת לקנות חכמה. לעומת זאת, הכסילים רבים הם ומצויים בכל אתר ואתר, הם יושבים ורובצים להם כמרעה – ולכן בהקשרם הוזכרה רעייה.
דיוק נוסף: נאמר "הולך את חכמים" ולא "הולך עם חכמים" - ללמדך שאפילו אם אינך הולך עם החכם עצמו אלא רק עם משמשו, גם אז תוכל לקלוט ממנו את ריחו הטוב של החכם. כך היינו עושים בצעירותנו, הולכים אל אנשים שהכירו את גדולי הדורות הקודמים, מתבוננים בהם ובהנהגותיהם - ולמדים מהם.
דיוק אחר מביא רבנו יונה: "הולך את חכמים יחכם" – מי שיחכם הוא מי שהולך אחר החכמים בהבנה כי הוא רק בבחינת "את חכמים" ולא "עם חכמים", הוא רק טפל לחכם ומתבטל כלפיו. ובצד השני - מי שנעשה ראש ורועה לכסילים – הוא יישבר וירוע.
ועוד אמרו חכמים (אבות ד', ט"ו): "רַבִּי מַתְיָא בֶן חָרָשׁ אוֹמֵר, הֱוֵי מַקְדִּים בִּשְׁלוֹם כָּל אָדָם. וֶהֱוֵי זָנָב לָאֲרָיוֹת, וְאַל תְּהִי רֹאשׁ לַשּׁוּעָלִים" (אגב, ברומא המשפט נאמר בדיוק להפך – "הוי ראש לשועלים ואל תהי זנב לאריות"). על כך אומר בעל המדרש שמואל: יש הבדל בין אריה לבין שועל. האריה מעלה את זנבו על ראשו, והשועל מוריד את ראשו תחת זנבו. ומה בא הדבר ללמדנו? "כי הנכבד (האריה) מכבד לקטן ממנו ורואה לו מעלה עליו, ואילו הנקלה (השועל) מבזה את הנכבד ממנו ויורידו למטה לארץ". החכם מכבד את תלמידיו הקטנים ממנו ומנשא אותם, ואילו הקטן שבכסילים אינו מכבד את ראש השועלים ורק מנסה להורידו מגדלותו.