בפרק ט"ו, אנו מתחילים סבב שני של שיחות בין איוב לחבריו. איוב סיים את דבריו במילים נוקבות מאוד, הוא לא הסתפק בלומר לרעיו שהוא סובל אלא הטיח בהם שהם אינם מסוגלים להבין את סבלו ומוטב שישתקו. את השיח שלו איוב מעדיף למקד מול אלוהים, שיח בו הוא טוען שאלוהים עשה עמו עוול והוא אינו תמיד צודק – וכי מי שמצדיק אותו הוא חנף.
איוב אמר לחבריו בפרק י"ג: "אוּלָם אֲנִי אֶל שַׁדַּי אֲדַבֵּר וְהוֹכֵחַ אֶל אֵל אֶחְפָּץ, וְאוּלָם אַתֶּם טֹפְלֵי שָׁקֶר, רֹפְאֵי אֱלִל כֻּלְּכֶם" (איוב י"ג, ג-ד), ועל כך אליפז משיב לו: "הֶחָכָם יַעֲנֶה דַעַת רוּחַ וִימַלֵּא קָדִים בִּטְנוֹ? הוֹכֵחַ בְּדָבָר לֹא יִסְכּוֹן וּמִלִּים לֹא יוֹעִיל בָּם" (איוב ט"ו, א-ב) – אינך יכול לבוא בויכוח עם אלוהים, מילותיך תהיינה ריקות כנגדו. "אַף אַתָּה תָּפֵר יִרְאָה וְתִגְרַע שִׂיחָה לִפְנֵי אֵל, כִּי יְאַלֵּף עֲוֹנְךָ פִיךָ וְתִבְחַר לְשׁוֹן עֲרוּמִים. יַרְשִׁיעֲךָ פִיךָ וְלֹא אָנִי, וּשְׂפָתֶיךָ יַעֲנוּ בָךְ" (שם, ג-ו) – אם בסבב הראשון אליפז אמר שהוא אינו יודע אם איוב חטא לפני אלוהים או לא, כאן הוא כבר משנה את עמדתו וקובע כי הוא חוטא בכך שהוא אומר דברי כפירה כלפי אלוהים ובנוסף לכך הוא צבוע ("וְתִבְחַר לְשׁוֹן עֲרוּמִים"). ובקיצור פיו מעיד על חטאו.
ממשיך אליפז ואומר כי איוב איננו האדם הראשון עלי אדמות, הוא לא החכם ביותר, נהפוך הוא – הרעים מבוגרים וחכמים ממנו, ואליפז עצמו גדול אף מאביו של איוב. הוא מטיח בו: "הַמְעַט מִמְּךָ תַּנְחֻמוֹת אֵל, וְדָבָר לָאַט עִמָּךְ" (שם, יא) – באנו למצוא משמעות ליסוריך ולנחמך, ואתה ממעיט את תנחומנו במקום לקבלם בהכנעה. יתירה מכך, אלוהים הסתיר מאתנו בתחילה את עוונך כדי לכבדך ("לָאַט" מלשון הסתרה וכיסוי), ומדוע אתה מתעורר כנגדו בכח?
עוד מקשה אליפז כנגד איוב: "מָה אֱנוֹשׁ כִּי יִזְכֶּה, וְכִי יִצְדַּק יְלוּד אִשָּׁה? הֵן בִּקְדֹשָׁיו לֹא יַאֲמִין וְשָׁמַיִם לֹא זַכּוּ בְעֵינָיו, אַף כִּי נִתְעָב וְנֶאֱלָח אִישׁ שֹׁתֶה כַמַּיִם עַוְלָה" (שם, יד-טז) – הקדושים הם מלאכי מעלה שאף הם לא זכו בעיני אלוהים, וכל שכן איש (איוב) השותה את העוולה כמו מים, כלומר – מי שהחטא הפך להיות חלק אינטגרלי מאישיותו. בתלמוד (חגיגה ה.) נדרש פסוק זה באופן שונה: "רבי יוחנן כי מטי להאי קרא – בכי [כשהיה מגיע לפסוק הבא היה בוכה]: "הן בקדושיו לא יאמין" - אי בקדושיו לא יאמין, במאן יאמין? [אם בקדושיו אלוהים לא מאמין, במי כן יאמין?] יומא חד, הוה קא אזיל באורחא חזייה לההוא גברא דהוה מנקיט תאני [יום אחד, ראה אדם אחד שהיה מלקט תאנים], שביק הנך דמטו ושקיל הנך דלא מטו [והיה מניח את התאנים הבשלות בצד ולוקח את התאנים הקשות שאינן בשלות כדי צרכן]. אמר ליה: לאו הני מעלן טפי? [שאלו רבי יוחנן: וכי אלו התאנים הבשלות לא טובות יותר?] אמר ליה: הני לאורחא בעינן להו, הני נטרן והני לא נטרן [אני צריך את התאנים כצידה לדרך – והתאנים הקשות נשמרות לאורך זמן]. אמר: היינו דכתיב: "הן בקדושיו לא יאמין!"". רבי יוחנן הבין כי כאשר אתה רואה אדם קדוש שנקטף קודם זמנו, הרי הוא כאותה תאנה שעוד לא בשלה – שנקטפה כדי שלא תתקלקל וכך היא משתמרת. לא בכדי אגדה זו מסופרת על רבי יוחנן, מי שבניו נקטפו בצעירותם. רבי יוחנן מפרש את הפסוק בשונה מכוונתו המקורית של אליפז - אליפז התכוון לכך ש"קדושיו" אלו הם מלאכיו של אלוהים ומבחינתו איוב הוא איש השותה כמים עוולה, ואילו רבי יוחנן מפרש שמבחינתו איוב הוא קדוש ועליו נאמר "הן בקדושיו לא יאמין". אליבא דרבי יוחנן, אלוהים ייסר את איוב כי ראה שאם ימשיך בטובתו עוד זמן מה – הוא עלול לחטוא לפניו והוא ביקש למנעו מן החטא. בכך הוא מוצא תנחומים לייסורים הבאים על האדם הקדוש.