במדרש יש תיאורים שונים על הדינמיקה שהתרחשה בשיחה שבין יהודה ליוסף. תיאורים מלאי עברה וזעם מצד אחד, עם תיאורים מלאי רוח תחנונים וחן מצד שני. המדרש מכתיר את גישת יהודה הזועמת, המאיימת והמתכוננת למלחמה – "כי הנה המלכים נועדו עברו יחדיו". ועם זאת, את הפנייה המפייסת והמרצה מכתיר המדרש בפסוק "דבר דבור על אפניו" – "מה אופן זה מראה פנים לכל צד, כך היו דבריו של יהודה נראים לכל צד בשעה שדבר עם יוסף". יהודה עסק אם כן בשיחת גישור. ועל אף האחריות והמעורבות הנפשית שלו, הוא מייצג את כל הצדדים בפרשה ומעלה את כל הטיעונים. באופן זה הצדדים הנוגעים לפרשה הרגישו שהוא מתייחס לטענתם, הן האחים והן השליט המצרי.
כותרת אחרת לפגישה מוצא המדרש בפסוק "מים עמוקים עצה בלב איש ואיש תבונה ידלנה" (משלי כ) – משל לבאר עמוקה שהיו מימיה צוננין ויפין, ולא הייתה בריה יכולה לשתות הימנה. בא אחד וקשר חבל בחבל ונימה בנימה משיחה במשיחה ודלה הימנה ושתה, התחילו הכל דולין הימנה ושותין. כך לא זז יהודה, משיב ליוסף דבר על דבר עד שעמד על לבו. יהודה מתפקד כפסיכולוג. ההתנהגות המוזרה של השליט המצרי נראית ליהודה כהסתרה והדחקה. יהודה מבין ללבו של השליט, ובהיפוך מוחלט של תפקידים הוא מושיב את השליט על ספת הפסיכולוג, מושך אותו בדברים, קושר עניין לעניין עד שהוא מצליח לדלות מלבו של יוסף את הסוד כמו שדולים מים צוננים מבאר עמוקה. יוסף לא יכול להתאפק מלגלות את הסוד, "אני יוסף אחיכם". כמה איפוק נדרש מיהודה כדי לדברר את השליט שכנגדו ולפתוח את סגור לבו. לכאורה יוסף הוא האיש החזק מבין שניהם, הוא השליט ואליו הכל משתחווים. אך יהודה ברגישותו הרבה חש שמתחת למעטה הקשיחות והסמכותיות יש לו לשליט משהו היושב לו על הלב. זו אכן הגבורה הגדולה, להקשיב בעומק ובאיפוק לבעיות של מי שגדול ממך.